Victor Bailey sa narodil 27.marca 1960 vo Foiladelfii v hudobníckej rodine, kde sa neustále muzicírovalo: otec – Morris Bailey Jr. je skladateľ, aranžér, producent a saxofonista, strýko Donald Bailey je legendárny jazzový bubeník (hrával o.i. aj s Jimmy Smithom), sestra Brenda žiarila v disko ére, brat Morris III. hrá na mnohých hudobných nástrojoch, komponuje a spieva a mama Vera
krásne spieva.
Victor už od malička bol veľmi talentovaný – od 10-tich hrával na bicie, neskoršie ich vymenil za basgitaru. Čoskoro zažiaril v miestnych kluboch, začal študovať na Berklee College of Music v Bostone, čo on sám považuje za svoje najšťastnejšie obdobie. Po presťahovaní sa do New Yorku o prácu nemal núdzu – zakrátko sa stal vyhľadávaným basgitaristom.
V skupine speváčky Miriam Makeby sa zoznámil s bubeníkom Omarom Hakimom, ktorý ho odporučil skupine Weather Report. Tu nahradil famózneho Jaca Pastoriusa. Neskoršie hral v skupine Steps Ahead a od roku 1997 hral v Joe Zawinul Syndicate.
Victor Bailey patrí medzi nažiadanejších štúdiových hudobníkov, ktorých výpočet by bol ozaj dlhý. Doteraz vydal tri sólové albumy Bottom´s Up (1989), LowBlow (1999) a That´s Right (2001).
Vystupoval so svojou skupinou aj na Bratislavských jazzových dňoch Slovenská sporiteľňa 2003. Momentálne koncertuje so skupinou, kde okrem neho je druhým hlavným protagonistom bubeník Lenny White, či toto duo je rozšírené o gitaristu Larry Corryella..